大明万历九年，杭州城内正举办一场别开生面的“新派相亲”活动。官宦人家之后董其昌（邱心志 饰）与书画家陈继儒（何明翰 饰）结伴前往杭州寻访好友江怀一（李昌元 饰），岂料途中遭遇劫匪，幸得正义勇敢的侠女林天素（孙耀琦 饰）拔刀相助方才化险为夷。在那场新派相亲活动中，董其昌与林天素的闺蜜杨云友（唐艺昕 饰）情投意合，眼看就要结下良缘，却在关键时刻被衙门的人强行带走。此后，当董其昌得知杨云友的真实身份竟是“瘦马”后，感情大受挫折。杨云友无奈被逼离家出走，途中恰逢董其昌同父异母的弟弟是空（李晓川 饰）。是空见杨云友美貌倾城，且是董其昌的心爱之人，竟心生歹念，找来街头混混黄天监（李亭哲 饰）冒充董其昌骗婚，结果计划失败。是空不甘罢休，一路怀恨追踪杨云友至京城，绑架不成反被告入京城衙门。随后，董其昌进京任职，又被首辅张居正（张纪中 饰）之女张希真（管韧姿 饰）相中。然而董其昌心中唯有杨云友一人，爱而不得的张希真竟无奈与是空暗中勾结，欲对杨云友痛下杀手。得知真相的杨云友为了保全董其昌，毅然决定另嫁他人，试图让董其昌彻底死心以成全其大好前途。最终，是空一路穷追不舍逃回杭州，甚至备下炸药企图将众人炸死，却未遂反被董其昌带来的官兵擒获。历经重重波折与三嫁奇缘，董其昌与杨云友等有情人终成眷属，迎来了圆满的团圆结局。